北美最早的私立寄宿学校出现在在作为思想启蒙主导的东北部地区。这些私立寄宿学校的运作是模仿英国的寄宿学校。在英国，最古老的寄宿学校可以追溯到很多世纪前。随着英帝国的扩张，寄宿学校的概念开始盛行，当越来越多的英国上层社会人士为在海外的军队和政府服务时，他们希望自己的孩子能在英国本土受教育，所以越来越多的寄宿学校应运而生。北美最早的私立寄宿学校都像英格兰地区的寄宿学校一样，几乎都是专为信仰基督教的富有的白人家的男孩而开设的。
随着工业革命带来的财富重新分配和交通状况的改善，19世纪，寄宿学校以空前的速度增加，为中上层阶级提供服务，成为进入最优秀大学的渠道。那个时代没有标准化考试、对顶级大学的招生委员会来说，中学背景是学生最强有力的学力证明。到今天很多知名的寄宿高中和一些顶尖大学间仍旧保持着通畅的近似渠道的关系。
寄宿学校提供给上层社会的孩子更好的教育，而且让背景相似的学生有一个志趣相投的氛围，这提供了超越教育之外的交际空间，为学生长期发展提供了重要而宝贵的社会资源。并且，在声望很高的寄宿学校学习，能增加学生的社会自豪感。很多寄宿学校的学生在毕业后能进入诸如布朗、斯坦福、哈佛、耶鲁等享有盛名的顶尖大学进行深造。
随着时代的发展，私立寄宿学校也发生着变化。据统计，如今学费住宿费是15年前的3倍。同时，由于出生率的负增长和全球化人口、收入状况的改变，一个家族里好几代人进入同一所学校的世袭式学生的比例正在下降，国际学生的数量上升到如今的15%左右，个别学校国际学生甚至达到了60%的高比例。与此同时，私立寄宿学校开始呈现出多样化的趋势——学生特长的多样化、背景的多样化。如今的私立寄宿学校已经日益趋于平民化，学生家庭已经以中产阶级为主，兼顾社会阶层的子弟，为了实现多元化的教育，很多私立寄宿学校对有需要的本国学生提供助学金，使他们进入私立学校、寄宿学校学习成为可能。
另一个重大的转变类似体制改革，仅仅看很多寄宿学校迄今仍保留的名字就能稍许体会到——college，英文里是学院的意思，这是这些学校从百年前建校之初保留下来的名字，因为在那时候这些寄宿学校也兼有大学阶段的教育。随着北美教育制度的改革，在百年后的今天，私立寄宿学校已经完成了从学院制度到现代的大学预科学校的转变。
总的来说，与百年前比，今天的寄宿学校在学术和社交方面仍然有着极大的吸引力，随着更进一步的加强师资建设和教育教学更新，重视多样化，今天的寄宿学校依然可以信心十足地向学生和家长承诺——帮助学生实现个人成长，在这个变化的世界取得杰出的成就。